Pues yo para comprimirlas, uso el Paint que tú tambien lo tendrás.
Pincho la foto que quiero con el segundo botón y se abre un menú, pincho abrir con y selecciono paint y la foto se abre con ese programa. Entoces, me voy arriba a Imagen, le doy y selecciono expandir o contraer. Se abre una ventana y en las dos primeras casillas que las que aparece 100%, lo borro y pongo 20%. Las otras dos de bajo no las toco. Pues nada, le doy a aceotar y la foto se comprime. Y por último, vas arriba Archivo, guardar como, le pones el nombre que quieras para no perder el original sin comprimir y ya la tienes.
Así cuando utilices el imageshack para ponerla, seleccionas esa, la comprimida.
Creo tambien que el propio imageshack las comprime, pero yo no sé como. Seguro que si alguien lo lee, te dará la respuesta.
Yo lo hago con Paint porque guardo las fotos comprimidas para enviarlas por correo tambien.